Laporan Praktikum Kimia Alkohol

PERCOBAAN VII

ALKOHOL

I.          TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan praktikum ini yaitu mempelajari sifat fisis alkohol, mempelajari reaksi kimia alkohol dam membandingkan sifat-sifat kimia antara alkohol primer, sekunder daan tersier.

II.       TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R–OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan (Brady, 1999).

Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain contohnya : CH₃CH₂CH₂OH (C₃H₇O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain (Fessenden, 1997).

Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Alkohol mendidih pada temperatur yang cukup tinggi. Sebagai suatu kelompok senyawa, fenol memiliki titik didih dan kelarutan yang sangat bervariasi, tergantung pada sifat subtituen yang menempel pada cincin benzena (Petrucci, 1987).

Reaksi-reaksi yang terjadi dalm alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air (Hart, 1990).

Alkohol, selain metanol, dapat dikelompokan sebagai alkohol primer, sekunder, dan tersier, bergantung pada banyaknya atom karbon yang terikat pada atom karbon yang mempunyai gugus –OH. Jika satu karbon terikat pada atom karbon ini, maka alkohol itu adalah primer; jika dua karbon, alkohol sekunder, dan jika terikat tiga karbon, alkohol itu tersier (Keenan, 1992). 

Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa, dalam larutan asam, alkohol mengalami dehidrsi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Fessenden, 1997).

Beberapa alkohol yang penting:

1.    Metanol (metil alkohol, CH₃OH) tidak berwarna, cairan yang karut dalam air. Metanol bersifat racun; jika terminum dalam jumlah yang sangat kecil maupun melalui pernafasan kronis dari metanol dapat menyebabkan kebutaan. Telah dilaporkan kematian yang disebabkan minum metanol kurang dari 30 ml.

2.    Etanol (etil alkohol, “alkohol”, CH₃CH₂OH), tidak berwarna, cairan yang larut dalam air, kdang-kadang disebut alkohol padi;padian (grain) karena dapat diperoleh dengan cara fermentasi dari padi-padian. Sebenarnya, fermentasi dari semua bahan yang mengandung karbohidrat, seperti anggur, molase, dan kentang, juga padi, menghasilkan etanol.

3.    Isopropil alkohol (2-propanol), (CH₃)₂CHOH, seperti juga metanol dan etanol, tidak berwarna, cairan yang larut dalam air. Isopropil alkohol, seperti etanol, dibuat dari hidrasi suatu alkena yang berasal dari reaksi pemecahan minyak bumi.

4.    Etilen glikol (1,2-etanadiol, HOCH₂CH₂OH) tidak berwarna, berupa cairan yang larut dalam air diproduksi dari etilen yang dioksidasi oleh udaradiikuti dengan hidrasi intermidiet etilen oksida.

5.    Gliserol (gliserin; 1,2,3-propanatriol) tidak berwarna, seperti sirup, rasanya manis, cairan tidak beracun. Triol ini didapat dari hidrolisa dalam suasana basa dari lemak sebagai hasil samping dari pembuatan sabun atau dari petrokimia propana. (Fessenden, 1997).

Beberapa oksidasi dari alkohol antara lain:

                  1.  Oksidasi menjadi aldehid

  Hasil oksidasi mula-mula dari alkohol primer adalah suatu aldehid (RCH=O). Aldehid, siap dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh sebab itu, reaksi antara alkohol primer dengan zat oksidator kuat akan menghasilkan asam karboksilat, dan bukan intermediet aldehid. Pereaksi tertentu harus   dipakai apabila intermediet aldehid merupakan hasil yang diinginkan.

                  2.  Oksidasi menjadi keton. Suatu alkohol sekunder dioksidasi oleh oksidator yang reaktif kuat menjadi keton.

                  3.  Oksidasi menjadi asam karboksilat. Suatu oksidator kuat yang umum dapat mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat.

Oksidator umum :

–        larutan panas KMnO₄ + OH^-.

–        larutan panas CrO₃ + H₂SO₄ (pereaksi Jones).

Reaksi umum :

RCH₂OH R – C – OH Asam Karboksilat (Hart, 1999).

Sifat Fisis Alkohol :

                  1.         Titik didih

Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya, maka titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkil halida atau eter, yang bobot molekulnya sebanding.

                  2.         Kelarutan dalam air

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air (Fessenden, 1997).

III.    ALAT DAN BAHAN

1.      Alat

Alat-alat yang dipergunakan pada percobaan ini adalah termometer 1 buah, pembakar bunsen 1 buah, tabung reaksi 6 buah, kaca arloji 6 buah, gelas ukur 10 ml 1 buah.

2.      Bahan

Bahan-bahan yang diperlukan pada percobaan ini adalah Alkohol absolut, pembakar, pereaksi lucas, larutan iodin dalam KI, larutan NaOH 6 M, asam asetat pekat CuSO anhidrat, alkohol 70%, larutan kalium kromat, 2-propanol, kCO padat, HSO pekat, t-butanol.

IV.    PROSEDUR KERJA

A.    Uji Air dalam Alkohol

1.    Disiapkan 2 tabung reaksi, pada tabung 1 diisi dengan 1 ml etanol absolute dan pada tabung 2 diisi K₂CO₃ padat secukupnya.

2.    2 tabung tersebut dikocok, lalu diamati perubahan yang terjadi.

3.    Hal di atas diulangi dengan contoh alkohol lainnya.

B.       Uji lucast

1.      0,5 ml etanol absolut dimasukkan ke dalam tabung reaksi.

2.      Ditambahkan 3 ml pereaksi lucast pada suhu 25-27^oC.

3.      Tabung reaksi ditutup dengan sumbat karet.

4.      Tabung reaksi dikocok dan didiamkan beberapa saat.

5.      Dicatat waktu yang diperlukan hingga terbentuknya emulsi.

6.      Percobaan diatas diulangi dengan contoh alkohol lainnya.

C.     Uji Oksidasi dengan Asam Kromat

1.      1 ml K₂Cr₂O₇ dimasukan kedalam tabung reaksi.

2.       

3.       ml K₂Cr₂O₇ dimasukan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan 4 tetes H₂SO₄ pekat. Kemudian dikocok dan  ditambahkan 1 ml etanol absolute. Lalu tabung reaksi dikocok dan dipanaskan dalam penangas air bersuhu 80⁰ C. tabung tersebut dibiarkan beberapa menit dan diamati perubahan warna yang terjadi serta diamati pula bau yang diitimbulkannya. Percobaan di atas diulangi dengan contoh alkohol lainnya.

4.      Uji iodoform

4 tabung reaksi disiapkan dan masing-masing diberi label serta diisi tiap-tiap tabung reaksi dengan 2 ml etanol absolute, etanol 70%, isopropyl alkohol, dan t-butanol. Lalu ditambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi 2 ml iodine. Sambil diaduk, ditambahkan NaOH 6M hingga warna iodine berubah menjadi kuning muda. Tabung reaksi didiamkan, bila dalam waktu 5 menit belum terbentuk endapan kuning maka dipanaskan tabung reaaksi dalam penangas air bersuhu 60 ˚C. Endapan yang terbentuk dan bau yang ditimbulkan diamati.

5.       Uji esterifikasi

1 ml etanol dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 1 ml asam asetat pekat. Lalu dikocok dan dipanaskan dalam penanas air selama 5 menit. Larutan dituang ke dalam air dan diamati bau yang ditimbulkan. Percobaan di atas diulangi dengan contoh alkohol lainnya

V.       HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

A.    Hasil Pengamatan dan Perhitungan

A.1. Hasil Pengamatan

1)      Uji Air dalam Alkohol

No.	Langkah Percobaan	Hasil pengamatan
1.	0,5 ml etanol ditambahkan K2CO3 padat secukupnya	Larut
2.	0,5 ml isopropil alkohol ditambahkan K2CO3 padat secukupnya	Larut
3.	0,5 ml t-butanol ditambahkan K2CO3 padat secukupnya	Sukar larut
4.	0,5 ml etanol ditambahkan CuSO4 anhidrat secukupnya	Sukar larut
5.	0,5 ml isopropil alcohol ditambahkan CuSO4 anhidrat secukupnya	Sukar larut
6.	0,5 ml t-butanol ditambahkan CuSO4 anhidrat secukupnya	Sukar larut

2)      Uji Lucas

No.	Langkah Percobaan	Emulsi
1.	0,5 ml etanol ditambahkan 3 tetes pereaksi lucast	Tidak terbentuk
2.	0,5 ml isopropil alkohol ditambahkan 3 tetes pereaksi lucast	Tidak terbentuk
3.	0,5 ml t-butanol ditambahkan 3 tetes pereaksi lucast	Tidak terbentuk

3)      Uji Oksidasi dengan Asam Format

No.	Langkah Percobaan	Hasil Pengamatan
1.	0,5 ml K2Cr2O7 dan 2 tetes H2SO4 pekat dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0,5 ml etanol	Berbau kecut & berubah warna menjadi coklat muda
2.	0,5 ml isopropil alkohol dan 2 tetes H2SO4 pekat dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0,5 ml etanol	Berbau kecut menyengat & berubah warna menjadi coklat tua
3	0,5 ml t-butanol dan 2 tetes H2SO4 pekat dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0,5 ml etanol	Berubah warna menjadi coklat tua dan berbau kecut.

4)      Uji Iodoform

No.	Alkohol	Penambahan 1 ml iodin	Penambahan NaOH 6M
1.	1 ml etanol	berubah warna menjadi merah pekat	berubah menjadi keruh, baunya menyengat & terbentuk endapan kuning.
2.	1 ml isopropil alkohol	berubah warna menjadi merah pekat	terbentuk endapan kuning & baunya menyengat.
3.	1 ml t-butanol	warna tetap	berubah menjadi keruh & terdapat endapan kuning serta baunya menyengat.

5)      Uji Esterifikasi

No.	Langkah Percobaan	Hasil Pengamatan
1.	0,5 ml etanol ditambahkan 0,5 ml asam asetat pekat	Dituangkan kedalam air berbau enak seperti bau balon karena termasuk dalam ester primer, warna tetap bening.
2.	0,5 ml t-butanol ditambahkan 0,5 ml asam asetat pekat	Dituangkan kedalam air berbau enak, warnanya menjadi keruh.
3.	0,5 ml isopropil alkohol ditambahkan 0,5 ml asam asetat pekat	Dituangkan kedalam air berbau wangi, warnanya tetap.

A.2. Perhitungan

        -

B.     Pembahasan

1.      Uji Air dalam alkohol

Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui kadar air yang terkandung dalam alkohol. Tahap pertama, dengan mengisi ke dalam tabung reaksi sebanyak 0,5 ml larutan sampel (etanol, isopropil alkohol,dan t-butanol) dan K₂CO₃ padat secukupnya dan tabung yang lain diisi 0,5 ml larutan sampel (etanol, 2-propanol, dan t-butanol) dan CuSO₄ anhidrat secukupnya. Kemudian mengocok larutan tersebut dan mendiamkannya.

Berdasarkan percobaan untuk larutan sampel dengan menambahkan K₂CO₃ secara berturut-turut; tidak ada endapan (larutan bening), tidak ada endapan (larutan bening), terdapat endapan (sukar larut). Sedangkan pada sampel dengan menambahkan CuSO₄ anhidrat semuanya sukar larut. Masing-masing larutan sukar larut dalam air tersebut terdapat endapan berwarna biru. CuSO₄ merupakan padatan putih, jika terkena air akan terbentuk garam hidratnya yang akan berubah menjadi biru. Jadi jika alkohol mengandung air akan diketahui dengan terjadinya perubahan warna biru. Hal tersebut menunjukkan adanya air dalam semua sampel alkohol. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

R – OH + K₂CO₃ R – K + H₂O + CO₂

R – OH + CuSO₄ R – Cu + H₂O + SO₄

2.      Uji Lucas

Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 0,5 ml larutan sampel (etanol, isopropil alkohol, dan t-butanol) ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 3 ml pereaksi lucast pada suhu 25-27 ⁰C. Kemudian menutup tabung reaksi dengan sumbat karet agar gas yang dihasilkan tidak menguap keluar. Kemudian mengocok larutan, mendiamkan beberapa saat. Dari percobaan yang dilakukan, didapatkan hasil yang sama yaitu tidak terbentuk emulsi (bening).

Uji lucas bertujuan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol tersier bereaksi dan alkil klorida tersier akan membentuk lapisan keruh yang terpisah. Alkohol sekunder terlarut karena pembentukkan ion oksonium dan akhirnya terbentuk alkil klorida. Sedangkan alkohol primer sukar untuk menjadi klorida dengan pereaksi lucas. Sehingga dapat disimpulkan bahwa semua sampel alkohol yang diujikan adalah alkohol primer. Reaksinya sebagai berikut:

Alkohol primer

ZnCl₂

CH₃ CH₂OH + HCl

Alkohol sekunder

ZnCl₂

(CH₃)₂ CHOH + HCl (CH₃)₂CHCl + H₂O

Alkohol tersier

(CH₃)₃ COH + HCl (CH₃)₃CCl + H₂O

3.      Uji Oksidasi dengan Asam kromat

Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 0,5 ml K₂Cr₂O₇ dan 2 tetes H₂SO₄ pekat, kemudian mengocok serta menambahkan 0,5 ml etanol ke dalam tabung reaksi. Mengocok lalu memanaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu 80C. Percobaan ini dilakukan juga untuk isopropil alkohol, dan t-butanol. Hasil percobaan antara lain pada sampel K₂Cr₂O₇ menghasilkan larutan berwarna coklat muda, sedangkan sampel yang lain larutan berwarna coklat tua. Pada uji bau, K₂Cr₂O₇ menghasilkan bau yang sangat menyengat, sedangkan sampel alkohol yang lain bau yang dihasilkan tidak terlalu menyengat. Perubahan warna dan bau yang dihasilkan pada percobaan ini menunjukkan adanya reaksi oksidasi dengan asam kromat yang terjadi pada larutan sampel. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

K₂Cr₂O₇ K₂Cr₂O₇

R – CHO₂OH R – C – H R – C – OH

4.      Uji Iodoform

Dengan menyiapkan 4 tabung reaksi, mengisi masing-masing dengan 1 ml larutan sampel (etanol, isopropil alkohol, dan t-butanol). Kemudian menambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi 1 ml iodin, sambil mengaduk, menambahkan NaOH 6 M hingga warna iodin berubah menjadi kuning muda. Mendiamkan, bila dalam waktu 5 menit belum terbentuk endapan kuning, maka memanaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu 60⁰C.

Maka didapatkan untuk etanol terbentuk endapan kuning disertai bau yang menyengat. Pada isopropil alkohol larutan berwarna kuning muda dan bau yang menyengat, sedangkan untuk t-butanol dihasilkan larutan warna kuning muda, yang terbagi atas dua bagian, yaitu pada bagian atas warna kuning dan bawah larutan bening.

Uji iodoform reaksi antara etanol absolut atau sampel alkohol yang lain dengan iodin akan membentuk larutan berwarna kuning. Hal ini disebabkan karena alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Berarti pada setiap sampel alkohol mengandung iodoform.

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

CH₃CH₂OH + I₂ CH₃COH +2 HI

CH₃COH + 3HI₂ + NaOH CHI₃ + CHOONa + 3 HI

(CH₃)₃COH + I₂ (CH₃)₂CHCOH + 2 HI

(CH₃)₂CHCOH + 3I₂ + NaOH CHI₃ + CHOONa + 3 HI

5.      Uji Esterifikasi

Pertama-tama yang dilakukan pada percobaan ini adalah memasukkan 0,5 ml larutan sampel (etanol, isopropil alkohol, dan t-butanol) ke dalam tabung reaksi, menambahkan 0,5 ml CH₃COOH pekat. Mengocok dan memanaskan selama 5 menit. Setelah itu menuangkan larutan ke dalam air. Dari hasil pengamatan diperoleh secara berturut-turut; bau enak seperti bau balon karena termasuk dalam ester primer, bau enak dan bau wangi, sedangkan masing-masing larutan dihasilkan larutan yang bening dan terbentuk ester. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

CH₃CH₂OH + CH₃COOH CH₃ – COCH₂CH₃ + H₂O

etanol absolut as. Asetat etil asetat

 (CH₃)₃COH + CH₃COOH

t-butanol as. asetat

VI.    KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:

1.      Dalam air, etanol absolute, alkohol 70%, 2-propanol mudah larut, sedangkan t-butanol hanya sedikit larut.

2.      Uji Lucas untuk menetukan penggolongan alkohol, yaitu alkohol primer, alkloda sekunder dan alkohol tersier.

3.      Dalam suatu alkohol pada sampel etanol absolute, alkohol 70%, 2-propanol, t-butanol dapat menghasilkan ester.

  

DAFTAR PUSTAKA

Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Jilid 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
Dicky, D.P. 2012. Pengenalan alat-alat Laboratorium. dsikreatif.blogspot.com

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Binarupa Aksara. Jakarta.

Hart. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Edisi Keenam. Erlangga. Jakarta.

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Kimia Organik. Jilid I. Erlangga. Jakarta.
Dimohon kepada semuanya yang mengambil data di blog saya diharap mencantumkan nama blog pada daftar pustaka,... Hargai hasil orang lain jangan asal copas,... karena blog ini mempunyai hak cipta,...