Laporan Praktikum Kimia Dasar Alkohol

PERCOBAAN VII

ALKOHOL

I.          TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan praktikum ini yaitu mempelajari sifat fisis alkohol, mempelajari reaksi kimia alkohol dam membandingkan sifat-sifat kimia antara alkohol primer, sekunder daan tersier.

II.       TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol, selain metanol, dapat dikelompokan sebagai alkohol primer, sekunder, dan tersier, bergantung pada banyaknya atom karbon yang terikat pada atom karbon yang mempunyai gugus –OH. Jika satu karbon terikat pada atom karbon ini, maka alkohol itu adalah primer; jika dua karbon, alkohol sekunder, dan jika terikat tiga karbon, alkohol itu tersier (Keenan, 1992). 

Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa, dalam larutan asam, alkohol mengalami dehidrsi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Fessenden, 1997).

Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R–OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan (Brady, 1999).

Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung

pada satu atom karbon yang lain contohnya : CH₃CH₂CH₂OH (C₃H₇O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain (Fessenden, 1997).

Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Alkohol mendidih pada temperatur yang cukup tinggi. Sebagai suatu kelompok senyawa, fenol memiliki titik didih dan kelarutan yang sangat bervariasi, tergantung pada sifat subtituen yang menempel pada cincin benzena (Petrucci, 1987).

Reaksi-reaksi yang terjadi dalm alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air (Hart, 1990).

Beberapa alkohol yang penting:

1.    Metanol (metil alkohol, CH₃OH) tidak berwarna, cairan yang karut dalam air. Metanol bersifat racun; jika terminum dalam jumlah yang sangat kecil maupun melalui pernafasan kronis dari metanol dapat menyebabkan kebutaan. Telah dilaporkan kematian yang disebabkan minum metanol kurang dari 30 ml.

2.    Etanol (etil alkohol, “alkohol”, CH₃CH₂OH), tidak berwarna, cairan yang larut dalam air, kdang-kadang disebut alkohol padi;padian (grain) karena dapat diperoleh dengan cara fermentasi dari padi-padian. Sebenarnya, fermentasi dari semua bahan yang mengandung karbohidrat, seperti anggur, molase, dan kentang, juga padi, menghasilkan etanol.

3.    Isopropil alkohol (2-propanol), (CH₃)₂CHOH, seperti juga metanol dan etanol, tidak berwarna, cairan yang larut dalam air. Isopropil alkohol, seperti etanol, dibuat dari hidrasi suatu alkena yang berasal dari reaksi pemecahan minyak bumi.

4.    Etilen glikol (1,2-etanadiol, HOCH₂CH₂OH) tidak berwarna, berupa cairan yang larut dalam air diproduksi dari etilen yang dioksidasi oleh udaradiikuti dengan hidrasi intermidiet etilen oksida.

5.    Gliserol (gliserin; 1,2,3-propanatriol) tidak berwarna, seperti sirup, rasanya manis, cairan tidak beracun. Triol ini didapat dari hidrolisa dalam suasana basa dari lemak sebagai hasil samping dari pembuatan sabun atau dari petrokimia propana. (Fessenden, 1997).

Beberapa oksidasi dari alkohol antara lain:

                  1.  Oksidasi menjadi aldehid

  Hasil oksidasi mula-mula dari alkohol primer adalah suatu aldehid (RCH=O). Aldehid, siap dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh sebab itu, reaksi antara alkohol primer dengan zat oksidator kuat akan menghasilkan asam karboksilat, dan bukan intermediet aldehid. Pereaksi tertentu harus   dipakai apabila intermediet aldehid merupakan hasil yang diinginkan.

                  2.  Oksidasi menjadi keton. Suatu alkohol sekunder dioksidasi oleh oksidator yang reaktif kuat menjadi keton.

                  3.  Oksidasi menjadi asam karboksilat. Suatu oksidator kuat yang umum dapat mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat.

Oksidator umum :

–        larutan panas KMnO₄ + OH^-.

–        larutan panas CrO₃ + H₂SO₄ (pereaksi Jones).

Reaksi umum :

RCH₂OH R – C – OH Asam Karboksilat (Hart, 1999).

Sifat Fisis Alkohol :

                  1.         Titik didih

Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya, maka titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkil halida atau eter, yang bobot molekulnya sebanding.

                  2.         Kelarutan dalam air

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air (Fessenden, 1997).

III.    ALAT DAN BAHAN

1.      Alat

Alat-alat yang dipergunakan pada percobaan ini adalah termometer 1 buah, pembakar bunsen 1 buah, tabung reaksi 6 buah, kaca arloji 6 buah, gelas ukur 10 ml 1 buah.

2.      Bahan

Bahan-bahan yang diperlukan pada percobaan ini adalah Alkohol absolut, pembakar, pereaksi lucas, larutan iodin dalam KI, larutan NaOH 6 M, asam asetat pekat CuSO anhidrat, alkohol 70%, larutan kalium kromat, 2-propanol, kCO padat, HSO pekat, t-butanol.

IV.    PROSEDUR KERJA

A.    Uji Air dalam Alkohol

1.    Menyiapkan 2 tabung reaksi, pada tabung 1 diisi dengan 0,5 ml etanol absolute dan K₂CO₃ padat secukupnya dan tabung 2 diisi pula dengan 0,5 ml etanol absolute dan CuSO₄ anhidrat secukupnya.

2.    Menkocok 2 tabung tersebut, lalu mengamati perubahan yang terjadi.

3.    Mengulangi hal di atas tersebut dengan contoh alkohol lainnya yaitu alkohol 70% dan 2-butanol.

B.     Uji Oksidasi dengan Asam Kromat

1.      Memasukkan 0,5  ml K₂Cr₂O₇ kedalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H₂SO₄ pekat.

2.      Mengocok  dan  menambahkan 0,5 ml etanol absolut.

3.      Mengocok tabung reaksi dan memanaskan dalam penangas air bersuhu 80⁰ C.

4.      Mendiamkan tabung tersebut beberapa menit.

5.      Mengamati perubahan warna yang terjadi serta mengamati pula bau yang diitimbulkannya.

6.      Mengulangi percobaan di atas dengan contoh alkohol lainnya yaitu alkohol 70% dan 2-butanol.

C.     Uji iodoform

1.      Menyiapkan 3 tabung reaksi dan masing-masing diberi label serta mengisi tiap-tiap tabung reaksi dengan 0,5 ml etanol absolut, alkohol70% ,dan 2-butanol.

2.      Menambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi 0,5 ml iodin.

3.      Mengaduk, kemudian menambahkan NaOH 6M hingga warna iodin berubah menjadi kuning muda.

4.      Mendiamkan tabung reaksi, bila dalam waktu 5 menit belum terbentuk endapan kuning maka memanaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu 60 ˚C.

5.      Mengamati endapan yang terbentuk dan bau yang ditimbulkan.

D.    Uji esterifikasi

1.      Memasukkan 0,5 ml etanol absolut ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 0,5 ml asam asetat pekat.

2.      Mengocok larutan dan memanaskan dalam penanas air selama 5 menit.

3.      Menuang larutan ke dalam air dan mengamati bau yang ditimbulkan.

4.      Mengulangi percobaan di atas dengan contoh alkohol lainnya yaitu alkohol 70% dan 2-butanol.

V.       HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

A.    Hasil Pengamatan dan Perhitungan

1.  Hasil Pengamatan

1)   Uji Air dalam Alkohol

No.	Langkah Percobaan	Hasil pengamatan
1.	0,5 ml etanol menambahkan K2CO3 padat secukupnya	Larut
2.	0,5 ml isopropil alkohol menambahkan K2CO3 padat secukupnya	Larut
3.	0,5 ml t-butanol ditambahkan K2CO3 padat secukupnya	Sukar larut
4.	0,5 ml etanol menambahkan CuSO4 anhidrat secukupnya	Sukar larut
5.	0,5 ml isopropil alkohol menambahkan CuSO4 anhidrat secukupnya	Sukar larut
6.	0,5 ml t-butanol menambahkan CuSO4 anhidrat secukupnya	Sukar larut

2)   Uji Oksidasi dengan Asam Format

No.	Langkah Percobaan	Hasil Pengamatan
1.	0,5 ml K2Cr2O7 dan 2 tetes H2SO4 pekat memasukkan ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 0,5 ml etanol	Berbau kecut & berubah warna menjadi coklat muda
2.	0,5 ml isopropil alkohol dan 2 tetes H2SO4 pekat memasukkan ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 0,5 ml etanol	Berbau kecut menyengat & berubah warna menjadi coklat tua
3	0,5 ml t-butanol dan 2 tetes H2SO4 pekat memasukkan ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 0,5 ml etanol	Berubah warna menjadi coklat tua dan berbau kecut.

3)   Uji Iodoform

No.	Alkohol	Penambahan 1 ml iodin	Penambahan NaOH 6M
1.	1 ml etanol	berubah warna menjadi merah pekat	berubah menjadi keruh, baunya menyengat & terbentuk endapan kuning.
2.	1 ml isopropil alkohol	berubah warna menjadi merah pekat	terbentuk endapan kuning & baunya menyengat.
3.	1 ml t-butanol	warna tetap	berubah menjadi keruh & terdapat endapan kuning serta baunya menyengat.

4)   Uji Esterifikasi

No.	Langkah Percobaan	Hasil Pengamatan
1.	0,5 ml etanol ditambahkan 0,5 ml asam asetat pekat	Dituangkan kedalam air berbau enak seperti bau balon karena termasuk dalam ester primer, warna tetap bening.
2.	0,5 ml t-butanol ditambahkan 0,5 ml asam asetat pekat	Dituangkan kedalam air berbau enak, warnanya menjadi keruh.
3.	0,5 ml isopropil alkohol ditambahkan 0,5 ml asam asetat pekat	Dituangkan kedalam air berbau wangi, warnanya tetap.

2. Perhitungan

        -

B.     Pembahasan

1.    Uji Air dalam alkohol

  Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui kadar air yang terkandung dalam alkohol. Tahap pertama, dengan mengisi ke dalam tabung reaksi sebanyak 0,5 ml larutan sampel (etanol, isopropil alkohol,dan t-butanol) dan K₂CO₃ padat secukupnya dan tabung yang lain diisi 0,5 ml larutan sampel (etanol, 2-propanol, dan t-butanol) dan CuSO₄ anhidrat secukupnya. Kemudian mengocok larutan tersebut dan mendiamkannya.

  Berdasarkan percobaan untuk larutan sampel dengan menambahkan K₂CO₃ secara berturut-turut; tidak ada endapan (larutan bening), tidak ada endapan (larutan bening), terdapat endapan (sukar larut). Sedangkan pada sampel dengan menambahkan CuSO₄ anhidrat semuanya sukar larut. Masing-masing larutan sukar larut dalam air tersebut terdapat endapan berwarna biru. CuSO₄ merupakan padatan putih, jika terkena air akan terbentuk garam hidratnya yang akan berubah menjadi biru. Jadi jika alkohol mengandung air

akan diketahui dengan terjadinya perubahan warna biru. Hal tersebut menunjukkan adanya air dalam semua sampel alkohol. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

R – OH + K₂CO₃ R – K + H₂O + CO₂

R – OH + CuSO₄ R – Cu + H₂O + SO₄

2.      Uji Oksidasi dengan Asam kromat

Pada percobaan uji oksidasi dengan Asam Kromat dilakukan dengan cara memasukkan 0,5 ml (10 tetes) K₂Cr₂O₇ dan 2 tetes H₂SO₄ pekat kedalam tabung reaksi. Kemudian mengocok larutan tersebut dan menambahkan 0,5 ml etanol absolut, kemudian mengocoknya. Lalu memanaskan tabung reaksi dan mengamati perubahan yang terjadi (warna dan bau larutan). Kemudian mengulangi percobaan seperti diatas dengan menggunkan alkohol 70% dan 2-butanol.

Adapaun hasil dari percobaan di atas secara berturut-turut (etanol absolut, alkohol 70%, dan 2-butanol) adalah kuning menjadi bening dan menyengat, kuning menjadi bening dan menyengat, serta biru dan menyengat.

Perubahan warna dan bau yang dihasilkan pada percobaan ini menunjukkan adanya reaksi oksidasi dengan asam kromat yang terjadi pada larutan sampel. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

                                                              O                                 O

                                      K₂Cr₂O₇            ││            K₂Cr₂O₇      ││

            R – CHO₂OH                     R – C – H                   R – C – H

3.      Uji Iodoform

Pada percobaan uji iodoform dilakukan dengan langkah menyiapkan tiga buah tabung reaksi kemudian mengisi masing-masing tabung dengan 1 ml (20 tetes) etanol absolut, etanol 70%, dan 2-butanol. Setelah itu menambahkan 1 ml iodine kedalam masing-masing tabung reaks, dan mengaduknya. Adapaun hasil pengamatan yang didapat secara berturut-turut (1 ml etanol absolut + 1 ml iodin, 1 ml alkohol 70% + 1 ml iodin, dan 1 ml2-butanol + 1 ml iodine) adalah keseluruhan warna larutan berwarna merah.

Langkah selanjutnya menambahkan NaOH 6 M ke dalam larutan-larutan tersebut diatas. Sehingga didapatkan hasil pengamatan secara berturut-turut turut (1 ml etanol absolut + 1 ml iodine + NaOH 6 M, 1 ml alkohol 70% + 1 ml iodin + NaOH 6 M, dan 1 ml 2-butanol + 1 ml iodine + NaOH 6 M) yaitu larutan berwarna bening berbau tidak menyengat, larutan berwarna kuning berbau tidak menyengat serta larutan berwarna kuning dan bau menyengat.

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

CH₃CH₂OH + I₂ → CH₃COH +2 HI

CH₃COH + 3HI₂ + NaOH → CHI₃ + CHOONa + 3 HI

(CH₃)₃COH + I₂ → (CH₃)₂CHCOH + 2 HI

(CH₃)₂CHCOH + 3I₂ + NaOH → CHI₃ + CHOONa + 3 HI

4.      Uji Esterifikasi

Pada percobaan uji esterifikasi langkah pertama yang dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml (10 tetes) etanol absolute kedalam tabung reaksi. kemudian menambahkan 0,5 ml (10 tetes) asam asetat pekat, mengcocoknya dan memanaskan dalam penangas air kurang lebih 5 menit. Setelah itu menuangkan larutan tersebu kedalam air dan mengamati bau yang ditimbulkan. Setelah itu mengulangi percobaan diatas dengan menggunakan alkohol 70% dan 2-butanol.

Dari hasil pengamatan didapatkan hasil pengamatan secara berturut-turut (dengan etanol absolut, alkohol 70%, dan 2-utanol) yaitu semua larutan berwarna bening dan berbau menyengat.

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

CH₃CH₂OH + CH₃COOH CH₃             COCH₂CH₃ + H₂O

etanol absolut as. Asetat etil asetat

 (CH₃)₃COH + CH₃COOH

t-butanol as. Asetat

VI.    KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:

1.      Dalam air, etanol absolute, alkohol 70%, 2-propanol mudah larut, sedangkan t-butanol hanya sedikit larut.

2.      Uji Lucas untuk menetukan penggolongan alkohol, yaitu alkohol primer, alkloda sekunder dan alkohol tersier.

3.      Dalam suatu alkohol pada sampel etanol absolute, alkohol 70%, 2-propanol, t-butanol dapat menghasilkan ester.

DAFTAR PUSTAKA

Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Jilid 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
Dicky, D.P. 2012. Pengenalan alat-alat Laboratorium. dsikreatif.blogspot.com

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Binarupa Aksara. Jakarta.

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Kimia Organik. Jilid I. Erlangga. Jakarta.

Hart. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Edisi Keenam. Erlangga. Jakarta.